(Z)-linalool oxide (pyranoid)
(Z)-6-ethenyl tetrahydro-2,2,6-trimethyl pyran-3-ol
 
Notes:
This is the cis form of pyranoid linalool oxide, also called 'Linalool oxide D' or 'Linalool oxide III'; there are 2 possible stereo-isomers.
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CAS Number: 14009-71-3Picture of molecule3D/inchi
FDA UNII: 7NT66SL1W9
XlogP3-AA: 1.40 (est)
Molecular Weight: 170.25186000
Formula: C10 H18 O2
NMR Predictor: Predict (works with chrome or firefox)
Category: flavor and fragrance agents
 
US / EU / FDA / JECFA / FEMA / FLAVIS / Scholar / Patent Information:
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Physical Properties:
Appearance: colorless clear liquid (est)
Assay: 90.00 to 100.00 % 
Food Chemicals Codex Listed: No
Boiling Point: 201.00 to  202.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Vapor Pressure: 0.074000 mm/Hg @ 25.00 °C. (est)
Flash Point: 141.00 °F. TCC ( 60.56 °C. )
logP (o/w): 1.461 (est)
Soluble in:
 alcohol
 water, 3992 mg/L @ 25 °C (est)
Insoluble in:
 water
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Organoleptic Properties:
 
Odor Type: citrus
 
Odor Strength: medium
 
 citrus  green  
Odor Description:
at 100.00 %. 
citrus green
 
Odor and/or flavor descriptions from others (if found).
 
 
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Cosmetic Information:
None found
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Suppliers:
 None found
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Safety Information:
 
Hazards identification
 
Classification of the substance or mixture
GHS Classification in accordance with 29 CFR 1910 (OSHA HCS)
None found.
GHS Label elements, including precautionary statements
 
Pictogram
 
Hazard statement(s)
None found.
Precautionary statement(s)
None found.
Oral/Parenteral Toxicity:
Not determined
Dermal Toxicity:
Not determined
Inhalation Toxicity:
Not determined
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Safety in Use Information:
Category: flavor and fragrance agents
Recommendation for (Z)-linalool oxide (pyranoid) usage levels up to:
  2.0000 % in the fragrance concentrate.
 
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Safety References:
EPI System: View
EPA ACToR: Toxicology Data
EPA Substance Registry Services (SRS): Registry
Laboratory Chemical Safety Summary : 6431477
National Institute of Allergy and Infectious Diseases: Data
 (2S,3S)-2-ethenyl-2,6,6-trimethyloxan-3-ol
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References:
Leffingwell: Chirality or Article
 (2S,3S)-2-ethenyl-2,6,6-trimethyloxan-3-ol
NIST Chemistry WebBook: Search Inchi
Pubchem (cid): 6431477
Pubchem (sid): 11078019
Flavornet: 14009-71-3
Pherobase: View
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Other Information:
(IUPAC): Atomic Weights of the Elements 2009
(IUPAC): Atomic Weights of the Elements 2009 (pdf)
Videos: The Periodic Table of Videos
tgsc: Atomic Weights use for this web site
(IUPAC): Periodic Table of the Elements
HMDB (The Human Metabolome Database): HMDB31441
FooDB: FDB004534
Typical G.C.
VCF-Online: VCF Volatile Compounds in Food
ChemSpider: View
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Potential Blenders and core components note
 
For Odor
No odor group found for these
 satinaldehydeFL/FR
 dehydrolinaloolFL/FR
aldehydic
 citrus carbaldehydeFR
 decanal (aldehyde C-10)FL/FR
9-decenalFL/FR
 dodecanal (aldehyde C-12 lauric)FL/FR
 fresh carbaldehydeFR
 green hexanalFL/FR
 mandarine undecenalFL/FR
2-methyl undecanal (aldehyde C-12 mna)FL/FR
 muguet undecadienalFR
 nonanal (aldehyde C-9)FL/FR
 nonanal diethyl acetalFL/FR
 pinoacetaldehydeFR
10-undecenal (aldehyde C-11 undecylenic)FL/FR
amber
 ambrette seed oilFL/FR
alpha-ambrinolFL/FR
 ambroxanFL/FR
 angelica root oilFL/FR
 cistus ladaniferus resinoidFR
animal
 animal carbolactoneFR
 costus valerolactoneFR
para-cresyl isobutyrateFL/FR
1-oxaspiro-4,7-dodecaneFR
anisic
para-anisaldehydeFL/FR
 dihydroanetholFL/FR
 ocimum basilicum herb oilFL/FR
aromatic
 damascone carboxylateFR
balsamic
 amyris wood oilFL/FR
siam benzoin resinoidFL/FR
 benzophenoneFR
 benzyl salicylateFL/FR
dextro-borneolFL/FR
isobornyl acetateFL/FR
laevo-bornyl acetateFL/FR
isobutyl cinnamateFL/FR
 cinnamyl alcoholFL/FR
 cinnamyl formateFL/FR
 clover nitrileFR
 conifer acetateFR
 ethyl cinnamateFL/FR
 fenchyl acetateFL/FR
 fir balsam absoluteFR
 fir needle oil siberiaFL/FR
 geranyl benzoateFL/FR
 guaiyl acetateFL/FR
 hexyl benzoateFL/FR
 hexyl cinnamateFR
 linalyl cinnamateFL/FR
 methyl cinnamateFL/FR
alpha-methyl cinnamyl alcoholFR
2-phenoxyethyl formateFR
3-phenyl propyl alcoholFL/FR
isopropyl cinnamateFL/FR
 sclareolFL/FR
 tetrahydrofurfuryl cinnamateFL/FR
berry
 raspberry ketone methyl etherFL/FR
camphoreous
beta-homocyclocitralFL/FR
 fencholFL/FR
laevo-fenchoneFL/FR
 herbal ethanoneFR
 hinoki leaf oilFR
caramellic
 ethyl maltolFL/FR
citrus
 bergamot oilFL/FR
 citrus ocimenolFR
(Z)-7-decenalFR
 dihydromyrcenyl acetateFR
 dimethyl octenoneFR
(E+Z)-4,8-dimethyl-3,7-nonadien-2-yl acetateFL/FR
 dodecane nitrileFR
 grapefruit pentanolFR
2-heptanolFL/FR
 marine nitrileFR
 methyl heptenoneFL/FR
 myrcenyl acetateFL/FR
 myrmac aldehydeFR
 neroli ketoneFR
 nonanal dimethyl acetalFL/FR
 ocimene quintoxideFL/FR
 orange nitrileFR
blood orange oil italyFL/FR
alpha-terpinyl methyl etherFL/FR
 tetrahydrocitralFL/FR
 tetrahydromyrcenolFR
 tetrahydromyrcenyl acetateFR
 valenceneFL/FR
coconut
delta-heptalactoneFL/FR
creamy
 creamy lactoneFL/FR
 bean pyrazineFL/FR
2-ethyl fencholFL/FR
 geosminFL/FR
 heptanal glyceryl acetalFL/FR
 methyl undecylenateFL/FR
 muscogeneFR
1-nonen-3-olFL/FR
1-octen-3-oneFL/FR
2-octyl acetateFL/FR
 patchouli cyclohexanolFR
ethereal
isoamyl acetoacetateFL/FR
fatty
(E)-2-decenalFL/FR
 hexyl pivalateFR
5-methyl-5-hexen-2-oneFL/FR
 neryl acetoneFL/FR
(E)-2-nonenalFL/FR
(E)-2-octenalFL/FR
floral
alpha-amyl cinnamaldehydeFL/FR
isoamyl salicylateFL/FR
 autumn carboxylateFR
 benzyl acetateFL/FR
 bois de rose oil brazilFL/FR
 bois de rose oil terpenelessFL/FR
alpha-butyl cinnamaldehydeFL/FR
isobutyl salicylateFL/FR
 cananga oilFL/FR
 cassis buteneoneFR
 cassis oxime 10%FR
 citronellolFL/FR
 citronellyl acetateFL/FR
 citronellyl ethoxalateFR
 citrus propanolFR
 coriander seed oilFL/FR
 cyclamen aldehydeFL/FR
 cyclamen homoaldehydeFR
 cyclohexyl ethyl alcoholFL/FR
delta-damasconeFL/FR
alpha-damasconeFL/FR
 dihydro-alpha-iononeFL/FR
 dihydrojasmoneFL/FR
 dihydrolinaloolFL/FR
 dihydrorose oxideFR
 dimethyl anthranilateFL/FR
 dimethyl benzyl carbinyl acetateFL/FR
 dimethyl benzyl carbinyl butyrateFL/FR
 dimethyl benzyl carbinyl propionateFR
3,6-dimethyl-3-octanolFL/FR
 ethyl linaloolFR
 ethyl linalyl acetalFR
 ethyl phenyl acetateFL/FR
 floral pyranolFR
 geraniolFL/FR
 geranyl acetoneFL/FR
(E)-geranyl acetoneFL/FR
(E)-geranyl linaloolFL/FR
 geranyl tiglateFL/FR
 heliotropyl acetoneFL/FR
 hexahydrofarnesyl acetoneFL/FR
(Z)-3-hexen-1-yl salicylateFL/FR
alpha-hexyl cinnamaldehydeFL/FR
 ho leaf oilFR
 ho wood oilFR
 hyacinth etherFR
 hydroxycitronellalFL/FR
 jasmin pyranolFR
 leerallFR
laevo-linaloolFL/FR
 linaloolFL/FR
 linalyl anthranilateFL/FR
 linalyl propionateFL/FR
 magnolia cyclohexanolFR
 magnolia decadienalFR
 methyl dihydrojasmonateFL/FR
 methyl ionyl acetateFL/FR
2-methyl-4-phenyl butanalFL/FR
 muguet butanalFR
 muguet butanolFR
 muguet carbaldehydeFR
 muguet carbinolFL/FR
 muguet carboxaldehydeFR
 muguet ethanolFR
 muguet propanolFR
 nerolFL/FR
 nerolidolFL/FR
 nerolidyl acetateFL/FR
 neryl acetateFL/FR
 neryl formateFL/FR
 nonyl octanoateFL/FR
 ocean propanalFL/FR
 octyl acetateFL/FR
 orris butenoneFR
 orris pyridine 25% IPMFR
2-pentyl cyclopentanoneFR
 peony alcoholFR
 petitgrain oil paraguayFL/FR
 phenethyl acetateFL/FR
 phenethyl alcoholFL/FR
 phenethyl formateFL/FR
 phenethyl phenyl acetateFL/FR
 phenyl acetaldehyde 2,3-butylene glycol acetalFL/FR
2-phenyl propionaldehyde dimethyl acetalFL/FR
2-phenyl propyl acetateFL/FR
 phenyl propyl phenyl acetateFR
3-phenyl propyl propionateFL/FR
4-phenyl-2-butanolFL/FR
 propyl anthranilateFL/FR
 rhodinolFL/FR
 rose butanoateFL/FR
laevo-rose oxideFL/FR
 rose pyranFR
 tea acetateFR
 tetrahydrolinaloolFL/FR
(E)-2,5,9-trimethyl-4,9-decadien-1-alFR
 violet methyl carbonateFR
 ylang ylang flower oilFL/FR
fruity
 allyl amyl glycolateFR
 allyl cyclohexyl propionateFL/FR
 apple ketalFL/FR
 benzyl isovalerateFL/FR
 benzyl propionateFL/FR
isobutyl furyl propionateFL/FR
beta-damasconeFL/FR
 dimethyl benzyl carbinyl isobutyrateFR
alpha,alpha-dimethyl benzyl isobutyrateFL/FR
 fig crotonateFR
 fruity butanateFR
 green acetateFR
 heptyl butyrateFL/FR
 hexanal propylene glycol acetalFL/FR
 leather propionateFR
 methyl anthranilateFL/FR
2-nonanoneFL/FR
 ocimen-1-yl acetateFR
 octyl propionateFL/FR
2-pentyl furanFL/FR
 prenolFL/FR
 prenyl ethyl etherFL/FR
 rhubarb pyranFR
 styralyl butyrateFL/FR
 tropical thiazoleFL/FR
gamma-undecalactone (aldehyde C-14 (so-called))FL/FR
fungal
1-decen-3-olFL/FR
 hydroxymethyl hexyl ethyl ketoneFL/FR
 methyl 2-furoateFL/FR
green
 acetaldehyde di-(Z)-3-hexen-1-yl acetalFL/FR
 acetaldehyde dipropyl acetalFL/FR
 acetaldehyde ethyl phenethyl acetalFL/FR
 bergoxaneFR
isobutyl benzyl carbinolFL/FR
isobutyl methyl ketoneFL/FR
2-sec-butyl thiazoleFL/FR
sec-butyl-3-methyl but-2-ene thioateFL/FR
 chrysanthemum carbaldehydeFR
 cilantro leaf oilFL/FR
 coriander heptenolFL/FR
 cumin acetaldehydeFL/FR
3,5,6-neocyclocitralFR
isocyclocitral (IFF)FL/FR
 earthy acetalFL/FR
 ethyl (E,Z)-2,4-decadienoateFL/FR
 fern absolute 
 galbanum oilFL/FR
 green dioxolaneFR
(Z)-3-hepten-1-olFL/FR
(Z)-4-hepten-1-olFL/FR
 heptyl cinnamateFL/FR
(E)-3-hexen-1-olFL/FR
(Z)-3-hexen-1-yl oxyacetaldehydeFR
(Z)-3-hexen-1-yl pyruvateFL/FR
(Z)-3-hexen-1-yl tiglateFL/FR
3-hexenalFL/FR
 hexyl 2-methyl butyrateFL/FR
alpha-hexyl cinnamaldehyde dimethyl acetalFR
 hexyl tiglateFL/FR
 hyacinth butanalFR
2,4-ivy carbaldehydeFL/FR
(Z)-leaf acetalFL/FR
 lilac acetaldehydeFL/FR
 methyl cyclocitrone (IFF)FR
para-methyl hydratropaldehydeFL/FR
(E,Z)-2,6-nonadienalFL/FR
1-penten-3-olFL/FR
2-pentenalFL/FR
 perilla alcoholFL/FR
 phenyl acetaldehyde dimethyl acetalFL/FR
3-phenyl propionaldehydeFL/FR
1-phenyl-2-pentanolFL/FR
2-propenyl-para-cymeneFR
4-isopropyl quinolineFL/FR
 rose leaf absolute (rosa centifolia)FL/FR
 styralyl acetateFL/FR
3,5,5-trimethyl hexanolFL/FR
 violet decenolFR
 acorn acetateFR
alpha-amyl cinnamyl formateFL/FR
 anthemis nobilis flower oil romanFL/FR
 buchu oximeFR
 carum carvi fruit oilFL/FR
 celery ketoneFL/FR
 chamomile isobutyrateFR
 chamomile valerateFR
 clary acetateFR
 clary propyl acetateFR
 clary sage absoluteFL/FR
 clary sage oil franceFL/FR
white cognac oilFL/FR
 cuminyl acetateFL/FR
 daucus carota fruit oilFL/FR
 dimethyl cyclormol (IFF)FR
 geranic oxideFL/FR
 herbal acetalFR
 herbal careneFR
 herbal heptaneFR
 herbal ketoneFR
6-hydroxydihydrotheaspirane (mixture of isomers)FL/FR
 lavender absolute bulgariaFL/FR
 linalyl acetateFL/FR
 linalyl octanoateFL/FR
1-para-menthen-9-yl acetateFL/FR
2-methyl-3-buten-2-olFL/FR
(E)-6-methyl-3-hepten-2-oneFL/FR
 nonisyl formateFR
 nopyl acetateFR
 ocimene oxiraneFR
3-octanon-1-olFL/FR
1-octen-3-yl acetateFL/FR
3-octyl acetateFL/FR
curled parsley leaf oilFL/FR
curled parsley seed oilFL/FR
 perillaldehydeFL/FR
 saffron indenoneFL/FR
 tagete oil south africaFL/FR
 thyme oil wild or creepingFL/FR
 thyme undecaneFR
melon
(Z)-6-nonen-1-olFL/FR
 watermelon ketoneFR
minty
 ethyl benzoateFL/FR
isopropyl tiglateFL/FR
mossy
 oakmoss absoluteFL/FR
 veramoss (IFF)FR
naphthyl
beta-naphthyl ethyl etherFL/FR
 shoyu pyrazineFL/FR
orris
 orris capronateFL/FR
powdery
para-anisyl alcoholFL/FR
spicy
isobutyl (E,E)-2,4-decadienamideFL/FR
4-carvomenthenolFL/FR
alpha-caryophyllene alcoholFL/FR
 cassia bark oil chinaFL/FR
 clove bud oilFL/FR
(-)-cubenolFL/FR
 cuminaldehydeFL/FR
 cuminyl nitrileFR
isoeugenyl acetateFL/FR
 ginger root oil chinaFL/FR
alpha-methyl cinnamaldehydeFL/FR
 nutmeg oilFL/FR
black pepper oilFL/FR
 pimenta acris leaf oilFL/FR
sulfurous
 grapefruit menthaneFL/FR
 lychee mercaptan acetateFL/FR
 mango thiolFL/FR
4-methoxy-2-methyl butane thiolFL/FR
3-(methyl thio) hexanolFL/FR
terpenic
 frankincense oilFL/FR
 juniperus communis fruit oilFL/FR
laevo-limoneneFL/FR
alpha-terpineolFL/FR
thujonic
 armoise oilFR
 woody ketoneFL/FR
tonka
 deertongue absoluteFR
 flouve absoluteFR
 tonka bean absoluteFR
 tonka undecanoneFR
tropical
 hotrienolFL/FR
waxy
 decanal dimethyl acetalFL/FR
 ethyl laurateFL/FR
 octyl 2-methyl butyrateFL/FR
 octyl isobutyrateFL/FR
woody
 amber carbinolFR
 amber decatrieneFR
 amber dodecaneFR
 campheneFL/FR
beta-caryophyllene alcohol acetateFL/FR
 cedarwood oil virginiaFR
 cistus twig/leaf oilFL/FR
 guaiacwood oilFL/FR
 guaieneFL/FR
 gurjun balsam oilFR
isolongifolene epoxideFR
isolongifolene ketoneFR
 methyl cedryl ketoneFL/FR
 patchouli ethanoneFR
 patchouli oilFL/FR
 santallFR
 spicy pentanoneFL/FR
 spruce needle oil canadaFL/FR
 thuja occidentalis leaf oilFL/FR
 vetiver oil haitiFL/FR
 woody acetateFR
(Z)-woody amyleneFR
 woody cyclohexanoneFR
 woody propanolFR
 
For Flavor
 
No flavor group found for these
 acetaldehyde di-(Z)-3-hexen-1-yl acetalFL/FR
alpha-amyl cinnamyl formateFL/FR
 bean pyrazineFL/FR
dextro-borneolFL/FR
isobutyl (E,E)-2,4-decadienamideFL/FR
4-butyl thiazoleFL
2-sec-butyl thiazoleFL/FR
sec-butyl-3-methyl but-2-ene thioateFL/FR
alpha-caryophyllene alcoholFL/FR
beta-caryophyllene alcohol acetateFL/FR
 coriander heptenolFL/FR
 cuminyl acetateFL/FR
 decanal dimethyl acetalFL/FR
9-decenalFL/FR
 dehydrolinaloolFL/FR
(E+Z)-4,8-dimethyl-3,7-nonadien-2-yl acetateFL/FR
 earthy acetalFL/FR
2-ethyl-4,5-dimethyl oxazoleFL
 fern absolute 
 furfuryl hexanoateFL
 geranyl benzoateFL/FR
(E)-geranyl linaloolFL/FR
 guaiyl acetateFL/FR
 heptanal glyceryl acetalFL/FR
(Z)-3-hepten-1-olFL/FR
 heptyl cinnamateFL/FR
2-hexenalFL
 hexyl (E)-2-hexenoateFL
 hydroxymethyl hexyl ethyl ketoneFL/FR
 mandarine undecenalFL/FR
3-(methyl thio) hexanalFL
2-methyl-3-buten-2-olFL/FR
(E)-6-methyl-3-hepten-2-oneFL/FR
2-methyl-4-phenyl butanalFL/FR
 nerolidyl acetateFL/FR
 neryl acetoneFL/FR
 nonanal diethyl acetalFL/FR
 nonyl octanoateFL/FR
(E,E)-3,5-octadien-2-oneFL
3-octanon-1-olFL/FR
2-octyl acetateFL/FR
(E)-2-penten-1-olFL
2-pentenalFL/FR
 phenyl acetaldehyde 2,3-butylene glycol acetalFL/FR
2-phenyl propyl acetateFL/FR
3-phenyl propyl propionateFL/FR
 prenyl ethyl etherFL/FR
 propyl anthranilateFL/FR
4-isopropyl quinolineFL/FR
2-propyl thiazoleFL
 tetrahydrocitralFL/FR
 tetrahydrofurfuryl cinnamateFL/FR
 woody ketoneFL/FR
alpha-butyl cinnamaldehydeFL/FR
isobutyl furyl propionateFL/FR
beta-damasconeFL/FR
 hexyl 3-mercaptobutanoateFL
aldehydic
 nonanal (aldehyde C-9)FL/FR
alliaceous
 dicyclohexyl disulfideFL
 tropical thiazoleFL/FR
amber
 ambrette seed oilFL/FR
alpha-ambrinolFL/FR
isobutyl benzyl carbinolFL/FR
aromatic
para-cresyl isobutyrateFL/FR
balsamic
siam benzoin resinoidFL/FR
 benzyl salicylateFL/FR
laevo-bornyl acetateFL/FR
isobutyl cinnamateFL/FR
 ethyl cinnamateFL/FR
 fir needle oil siberiaFL/FR
isopropyl cinnamateFL/FR
berry
 dihydro-alpha-iononeFL/FR
 heliotropyl acetoneFL/FR
 raspberry ketone methyl etherFL/FR
camphoreous
 campheneFL/FR
 fencholFL/FR
laevo-fenchoneFL/FR
 geranic oxideFL/FR
6-hydroxydihydrotheaspirane (mixture of isomers)FL/FR
caramellic
 ethyl maltolFL/FR
 methyl 2-furoateFL/FR
cheesy
2-nonanoneFL/FR
citrus
 bergamot oilFL/FR
 cilantro leaf oilFL/FR
laevo-linaloolFL/FR
 linaloolFL/FR
 myrcenyl acetateFL/FR
 nerolFL/FR
blood orange oil italyFL/FR
alpha-terpineolFL/FR
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cooling
isobutyl salicylateFL/FR
4-carvomenthenolFL/FR
beta-homocyclocitralFL/FR
creamy
 acetyl ethyl carbinolFL
para-anisaldehydeFL/FR
 creamy lactoneFL/FR
 massoia lactoneFL
 octyl isobutyrateFL/FR
gamma-undecalactone (aldehyde C-14 (so-called))FL/FR
earthy
1-decen-3-olFL/FR
2-ethyl fencholFL/FR
 geosminFL/FR
1-nonen-3-olFL/FR
1,8-octane dithiolFL
1-octen-3-oneFL/FR
estery
 octyl propionateFL/FR
ethereal
5-methyl-5-hexen-2-oneFL/FR
fatty
(E)-2-octenalFL/FR
10-undecenal (aldehyde C-11 undecylenic)FL/FR
floral
 bois de rose oil brazilFL/FR
 bois de rose oil terpenelessFL/FR
 cananga oilFL/FR
 citronellolFL/FR
 citronellyl acetateFL/FR
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 geraniolFL/FR
 geranyl acetoneFL/FR
(E)-geranyl acetoneFL/FR
 geranyl tiglateFL/FR
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 linalyl acetateFL/FR
 linalyl anthranilateFL/FR
 methyl dihydrojasmonateFL/FR
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 phenethyl alcoholFL/FR
4-phenyl-2-butanolFL/FR
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laevo-rose oxideFL/FR
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para-anisyl alcoholFL/FR
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1-para-menthen-9-yl acetateFL/FR
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1-phenyl-2-pentanolFL/FR
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 tagete oil south africaFL/FR
fusel
white cognac oilFL/FR
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 acetaldehyde dipropyl acetalFL/FR
 acetaldehyde ethyl phenethyl acetalFL/FR
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isocyclocitral (IFF)FL/FR
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(Z)-4-hepten-1-olFL/FR
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(E,Z)-2,6-nonadienalFL/FR
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1-octen-3-yl acetateFL/FR
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3-phenyl propionaldehydeFL/FR
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 sorbyl acetateFL
3,5,5-trimethyl hexanolFL/FR
herbal
 anthemis nobilis flower oil romanFL/FR
 carum carvi fruit oilFL/FR
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(Z)-6-ethenyl tetrahydro-2,2,6-trimethyl pyran-3-ol
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(Z)-linalool pyran oxide
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